Miasto Choszczno wielokrotnie było niszczone przez pożary. W pierwszej połowie XVII wieku zaraza i wojna trzydziestoletnia wyludniły Choszczno. W 1806 r. zatrzymała się tutaj królowa ruska Luiza uciekająca przed oddziałami francuskimi, a 9 lat później choszczeński garnizon brał udział w bitwie pod Waterloo. W XIX w. Choszczno miało gimnazjum i szkołę elementarną. W 1935 roku utworzono szkołę gospodarczą.

W latach 1926-1944 istniało Muzeum Powiatowe, które założył miłośnik regionu – Walter Schumacher. II wojna światowa to czas utworzenia w Choszcznie obozu jenieckiego Oflag II B Arnswalde. Przebywało w nim około 2 tys. oficerów wziętych do niewoli, w tym m.in. dowódca Westerplatte major Henryk Sucharski, dramaturg Leon Kruczkowski, wielu profesorów uniwersytetów, naukowców, malarzy i literatów Choszczno. Wydawali oni polską gazetkę pt. „Za drutami”.

Choszczno zostało zdobyte przez wojska choszczno radzieckie 23 lutego 1945 r. Zniszczeniu uległo 1345 budynków, co stanowiło 83% zabudowy. mal całkowitej zagładzie uległo stare miasto. W rezultacie II wojny światowej miasto zostało włączone do Polski, zaś jego dotychczasową ludność wysiedlono do Niemiec. Odbudowa Choszczna trwała do lat 60. W 1984 roku miasto obchodziło 700 rocznicę powstania informacje Choszczno.